Наверное, нужно прежде всего понять, насколько ты готов доверять ей, прежде чем рассказывать о своих проблемах. Если видишь, что твоя девушка действительно хочет быть рядом с тобой, а не просто потусоваться какое-то время, тогда можно и нужно поговорить. И здесь нужно быть максимально откровенным, потому что только тогда между вами будет то доверие, которое необходимо парам. Если вы достигли этой стадии отношений, тянуть с такими разговорами вообще нельзя. Ты ведь не в первую брачную ночь собираешься ей все рассказать, так ведь? В конце концов, если не решаешься сразу назвать вещи своими именами - можно, например, сказать, что "у одного моего друга есть такая проблема", и посмотреть, как она отреагирует на эту историю, узнать ее мнение. Короче, прежде всего нужно увидеть и поймать доверие друг к другу.

И еще. Все зависит от того, каких отношений с человеком ждешь. Я уверен, что если у человека есть какие-то проблемы вроде наших, то он вряд ли захочет "одноразовых" отношений. И правильно сделает. Потому что в этом случае реакция может быть очень разной - так зачем же лишний раз травмировать свою психику? Тут нужно что-то более серьезное, ведь когда мы находимся с кем-то в серьезных отношениях, то не обращаем внимания на недостатки. Если ищешь флирта, ни к чему не обязывающих встреч - то да, найти партнера нам довольно трудно. Потому что в таких отношениях женщины любят все-таки больше "глазами" - просто на что-то большее нет времени. Так сказать "пришел-увидел-отлюбил".
Ну а если обе стороны хотят каких-то более длительных и глубоких отношений - верх берут все-таки "уши". И здесь наш плюс (у кого он есть) - это неординарность, интеллект, юмор, плюс способность повернуть даже неприглядную бытовую ситуацию так, что это будет выглядеть забавно и даже в чем-то трогательно. Ну и, разумеется, в сексе нужно обладать такими же качествами. То есть, каждый раз должен быть как первый и желательно последний - я имею в виду, что относиться к этому надо с такого рода трепетом.
Конечно, даже при всех этих условиях нет никакой гарантии, что привязавшаяся к "поплавку" женщина в конце концов от него не уйдет. Женщины вообще-то гораздо больше мужчин готовы к самопожертвованию ради близкого человека, но... и там и там бывают исключения. Жизнь вообще штука сложная и непредсказуемая. Но, так или иначе, уверен: даже если отношения в конце концов не сложатся, о таком мужчине она все равно будет вспоминать с умилением и ностальгией.

Вот, в целом, как-то так. Удачи!